Аргінін

Коротко

• Найосновніша й найгідрофільніша зі стандартних амінокислот завдяки гуанідиновому угрупованню; ізоелектрична точка pI ≈ 10,8.
• Для дорослої людини напівзамінна: організм синтезує її, але в періоди росту й при деяких хворобах власного синтезу не вистачає.
• Проміжна ланка циклу сечовини, з якого виводиться надлишковий азот.
• Попередник оксиду азоту (II), креатину, поліамінів і агматину.

Аргінін уперше виділили 1886 року з проростків люпину, а за дев’ять років з’ясували, що він є й у тваринних білках. Відтоді ця амінокислота стала однією з найбільш вивчених: через неї проходить цикл сечовини, з неї утворюються оксид азоту й креатин.

Будова і властивості

Як і всі α-амінокислоти, аргінін має аміно- та карбоксильну групи біля одного атома вуглецю. До білків входить L-форма. Бічний ланцюг складається з трьох атомів вуглецю й закінчується гуанідиновим угрупованням. Саме воно робить аргінін найосновнішою з двадцяти стандартних амінокислот.

У зарядженому стані позитивний заряд гуанідинової групи розподілений між трьома атомами азоту й атомом вуглецю. Тому аргінін дуже гідрофільний і часто розташовується в ділянках білків, які взаємодіють з негативно зарядженою ДНК. Кількісно його визначають реакцією Сакагучі, що дає червоне забарвлення.

Показник	Значення
pK карбоксильної групи	2,17
pK α-аміногрупи	9,04
pK гуанідинової групи	12,48
Ізоелектрична точка	10,76

Історія вивчення

1897 року будову аргініну встановили, розклавши його лугом на орнітин і сечовину; синтез 1910 року підтвердив цю структуру. 1930 року Вільям Роуз показав, що ссавці здатні синтезувати аргінін самі. 1932 року Ганс Кребс і Курт Гензеляйт відкрили цикл сечовини, де аргінін є проміжним продуктом.

Синтез в організмі

У дорослої людини лише 5–15 % аргініну крові утворюється заново, решта надходить з їжею й від розпаду білків. Синтез розподілений між органами: тонка кишка перетворює глутамін, глутамат і пролін на цитрулін, а нирки, на які припадає близько 60 % синтезу, роблять з цитруліну аргінін. У печінці аргінін постійно утворюється в циклі сечовини, але тут же розщеплюється ферментом аргіназою до сечовини й орнітину.

Що з нього утворюється

• Оксид азоту (II) — сигнальна молекула, яку виробляють три форми NO-синтази: нейрональна, ендотеліальна й індуцибельна.
• Креатин — людина вагою 70 кг витрачає на нього близько 2,3 г аргініну на добу; фосфокреатин живить скорочення м’язів.
• Поліаміни, агматин, пролін, глутамат.

Аргінін і медицина

Деякі пухлинні клітини (меланоми, гепатоцелюлярної карциноми, нирково-клітинного раку) втрачають фермент аргініносукцинатсинтазу й не можуть самі отримати аргінін. На цьому ґрунтується експериментальне лікування ферментами, що розщеплюють аргінін у крові.

Запитання

Аргінін — замінна чи незамінна амінокислота?

Для дорослої здорової людини — напівзамінна: її синтезують переважно тонка кишка й нирки. Дітям у період інтенсивного росту, а також хворим на деякі захворювання власного синтезу може не вистачати. Для птахів, хижих і морських ссавців аргінін незамінний.

У яких продуктах багато аргініну?

Відносно багато його в морепродуктах, горіхах і насінні, м’ясі, водоростях, соєвому білку й соку кавуна. Молоко більшості ссавців, зокрема жіноче й коров’яче, натомість бідне на аргінін. Близько 40 % аргініну з їжі розщеплюється вже в тонкій кишці.

Як аргінін пов’язаний з оксидом азоту?

Фермент NO-синтаза перетворює аргінін на оксид азоту (II) і цитрулін. Оксид азоту — сигнальна молекула, що розширює кровоносні судини, бере участь у передачі нервових імпульсів та імунній відповіді.

Див. також

• Глутамінова кислота Людський організм синтезує її сам, тож вона належить до замінних амінокислот.
• Білки Генетичний код визначає 20 стандартних амінокислот; у деяких організмів до них додаються селеноцистеїн і піролізин.
• Біохімія Вивчає будову й функції біомолекул — білків, нуклеїнових кислот, вуглеводів, ліпідів — і перетворення речовин у клітині.
• Дезоксирибонуклеїнова кислота (ДНК) Мономер ДНК — нуклеотид: дезоксирибоза, залишок фосфорної кислоти й одна з чотирьох основ — аденін, гуанін, цитозин або тимін.

Джерела

1. Аргінін — Вікіпедія (українська)
2. Wikidata: Q173670

Статтю написано редакцією словника за наведеними джерелами; дати й факти звірено між ними. Якщо джерела розходяться, це сказано в тексті.