Перейти до тексту
Укрсловник енциклопедичний словник

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ

Ароматичні вуглеводні

Ароматичні вуглеводні, або арени, — органічні сполуки з вуглецю й водню, молекули яких містять одне чи кілька ароматичних кілець, тобто циклів із замкненою системою спряжених π-зв'язків; найпростіший представник — бензен (бензол) C₆H₆.

Розділ: Органічна хімія Оновлено ≈ 2 хв читання

Коротко

  • Назва історична: перші такі сполуки добували із запашних природних смол і бальзамів.
  • Ароматичне кільце дуже стійке, тому арени охоче вступають у реакції заміщення і майже не вступають у реакції приєднання.
  • Колись їх добували з кам'яновугільної смоли, нині — переважно з нафти каталітичним риформінгом і піролізом.
  • Основа виробництва пластмас, барвників, ліків, вибухових речовин, синтетичних волокон; бензен — визнаний канцероген.

1825 року Майкл Фарадей виділив з маслянистого залишку, що лишався після виробництва світильного газу, нову рідину — бензен. Сорок років хіміки не могли зрозуміти, як шість атомів вуглецю й шість атомів водню утворюють настільки стійку молекулу. 1865 року Фрідріх Август Кекуле запропонував кільце з шести атомів вуглецю з почерговими одинарними й подвійними зв’язками. З цієї ідеї виросла вся хімія ароматичних сполук.

Будова

У молекулі бензену шість атомів вуглецю утворюють плоский правильний шестикутник. Частина електронів зв’язків лежить у площині кільця, а π-електрони розподілені над і під нею, утворюючи спільну замкнену систему. Через це кільце надзвичайно стійке. Плоску будову кільця 1929 року підтвердила рентгеноструктурним аналізом Кетлін Лонсдейл.

Сполуки з двома і більше кільцями бувають двох типів:

  • кільця з’єднані безпосередньо, як у дифенілі C₆H₅–C₆H₅;
  • кільця конденсовані, тобто мають спільні атоми вуглецю, як у нафталені й антрацені. Такі речовини називають поліциклічними ароматичними вуглеводнями.

Найважливіші представники

Речовина Формула Застосування
Бензен C₆H₆ сировина для стиролу, фенолу, циклогексану
Толуен C₆H₅CH₃ розчинник, найближчий гомолог бензену
Ксилени C₆H₄(CH₃)₂ разом з бензеном і толуеном — група BTX
Стирол C₆H₅CH=CH₂ мономер полістиролу
Нафтален C₁₀H₈ найпростіший поліциклічний арен

Властивості

Моноциклічні арени, як бензен і толуен, — безбарвні леткі легкозаймисті рідини з характерним запахом. Вони легші за воду й у ній не розчиняються, натомість добре розчиняються в органічних розчинниках і самі є розчинниками.

Через стійкість кільця арени неохоче вступають у реакції приєднання, а натомість легко заміщують атоми водню. З галогенами за наявності каталізатора (наприклад, FeBr₃) утворюються галогенопохідні, з концентрованою азотною кислотою — нітросполуки, із сірчаною — сульфокислоти. Горять арени кіптявим полум’ям, бо містять багато вуглецю.

Добування і використання

У XIX столітті ароматичні вуглеводні добували з кам’яновугільної смоли — побічного продукту коксування вугілля. Сьогодні основним джерелом є нафта: арени отримують каталітичним риформінгом і піролізом нафтових фракцій. У лабораторії бензен можна добути дегідруванням циклогексану або тримеризацією ацетилену на активованому вугіллі.

Понад половину бензену переробляють на етилбензен, а з нього — на стирол і полістирол. Інші напрями — виробництво фенолу й ацетону, нейлону, барвників, ліків, вибухових речовин і моторного палива.

Запитання

Чому їх називають ароматичними, якщо пахнуть не всі?

Назва залишилася з XIX століття, коли сполуки групували за запахом, а перші представники класу виділяли з ароматних смол. Сучасне визначення ароматичності з запахом не пов'язане: йдеться про будову молекули — плоский цикл зі спряженими π-електронами, що відповідає правилу Гюккеля.

Чи шкідливий бензен?

Так. Міжнародне агентство з дослідження раку відносить бензен до речовин, канцерогенних для людини (група 1). Тривалий контакт з ним пов'язують з апластичною анемією, гострим лейкозом і мієломною хворобою, тому вміст бензену в повітрі робочих приміщень і в питній воді суворо нормують.

Див. також

  • Азот Атомна маса — 14,007; молекула N₂ з потрійним зв’язком дуже міцна, тому за звичайних умов азот хімічно інертний.
  • Глутамінова кислота Людський організм синтезує її сам, тож вона належить до замінних амінокислот.
  • Абсорбер Абсорбція — поглинання газу всім об’ємом рідини, на відміну від адсорбції, що відбувається на поверхні твердого тіла.
  • Розділ «Органічна хімія» Усі статті підрозділу «Органічна хімія».

Джерела

  1. Арени — Вікіпедія (українська)
  2. Aromatic compound — Wikipedia (англійська)
  3. Benzene — Wikipedia (англійська)
  4. Хомченко Г. П. Посібник з хімії для вступників до вузів. — Київ: Вища школа, 1970.

Статтю написано редакцією словника за наведеними джерелами; дати й факти звірено між ними. Якщо джерела розходяться, це сказано в тексті.

Поруч у словнику