Перейти до тексту
Укрсловник енциклопедичний словник

АКРИЛОВА КИСЛОТА

Акрилова кислота

Акрилова кислота (пропенова, етиленкарбонова кислота; CH₂=CH–COOH) — найпростіша ненасичена карбонова кислота, безбарвна рідина з різким запахом, сировина для виробництва акрилатів і поліакрилових полімерів.

Розділ: Органічна хімія Оновлено ≈ 2 хв читання

Коротко

  • Кипить за 141 °C, твердне близько 14 °C, густина ≈ 1,05 г/см³; змішується з водою, спиртами й ефірами.
  • Через подвійний зв’язок легко полімеризується сама й разом з іншими мономерами.
  • У промисловості її отримують двостадійним окисненням пропілену через акролеїн; щороку виробляють понад мільйон тонн.
  • Солі й естери кислоти називають акрилатами; з них роблять пластмаси, фарби, клеї, суперабсорбенти для підгузків.

Сухий порошок у підгузку, що вбирає склянку води й перетворюється на гель, фарба для стін, клей у скотчі, засоби для очищення води — усе це родичі однієї невеликої молекули. Акрилова кислота має лише три атоми вуглецю, але подвійний зв’язок робить її однією з найважливіших сировин хімічної промисловості.

Будова і властивості

У молекулі CH₂=CH–COOH поєднано вінільну групу з подвійним зв’язком і карбоксильну групу. Тому акрилова кислота поводиться і як кислота, і як ненасичена сполука.

Властивість Значення
Вигляд безбарвна рідина з різким запахом
Густина ≈ 1,05 г/см³
Температура кипіння 141 °C
Температура плавлення ≈ 14 °C
Розчинність змішується з водою, спиртами, ефірами

Характерні реакції:

  • приєднує бромоводень проти правила Марковникова, утворюючи 3-бромпропанову кислоту (бром стає до крайнього атома вуглецю);
  • м’яко окиснюється перманганатом калію до 2,3-дигідроксипропанової (гліцеринової) кислоти, а за жорсткого окиснення подвійний зв’язок розривається;
  • утворює солі та естери — акрилати;
  • легко полімеризується через розрив π-зв’язку.

Добування

Головний промисловий спосіб — двостадійне окиснення пропілену: спершу до акролеїну, потім до кислоти. Відомі й інші методи:

  • окиснення акролеїну киснем за 250 °C;
  • гідроліз акрилонітрилу;
  • карбонілювання ацетилену чадним газом і водою в присутності тетракарбонілу нікелю — метод потребує високого тиску й порівняно дорогого ацетилену;
  • дегідратація 3-гідроксипропанової кислоти, отриманої з етиленоксиду й ціановодню.

Застосування

Сама кислота й естери — метил-, етил-, бутил- і 2-етилгексилакрилат — полімеризуються або кополімеризуються з акриламідом, акрилонітрилом, стиролом, бутадієном. З отриманих полімерів роблять пластмаси, лаки й фарби, клеї, еластомери, полірувальні засоби для підлоги. Акрилову кислоту широко використовують у виробництві підгузків, у водоочищенні та текстильній промисловості. Її можна перетворити й на нетоксичну молочну кислоту.

Безпека

Акрилова кислота — їдка речовина. Вона сильно подразнює й роз’їдає шкіру та дихальні шляхи, а потрапляння в очі може спричинити тяжке й незворотне ушкодження. Тому на виробництві з нею працюють у засобах індивідуального захисту.

Походження назви

Слово «акриловий» з’явилося 1843 року. Так назвали хімічну похідну акролеїну — оліїстої речовини з різким запахом, яку тоді одержували з гліцерину. Від неї назва перейшла до кислоти, її солей і естерів, а згодом — до цілого класу полімерних матеріалів і побутового слова «акрил».

Запитання

Чи небезпечна акрилова кислота?

Так. Концентрована кислота сильно подразнює й обпікає шкіру та дихальні шляхи, а потрапляння в очі може спричинити тяжке й незворотне ушкодження. Працювати з нею слід у захисних окулярах, рукавичках і з вентиляцією. Самі полімери на її основі (наприклад, у фарбах) такої небезпеки не становлять.

Як акрилову кислоту отримують у промисловості?

Здебільшого двостадійним окисненням пропілену: на першій стадії утворюється акролеїн, на другій — кислота. Світове виробництво перевищує мільйон тонн на рік. Старіший спосіб — карбонілювання ацетилену — потребує високого тиску й дорожчої сировини.

Чим акрилова фарба пов’язана з акриловою кислотою?

Акрилова кислота та її естери (акрилати) полімеризуються й утворюють полімери та кополімери, які є основою багатьох фарб, лаків і покриттів. Звідси й назва «акрилові фарби».

Див. також

  • Глутамінова кислота Людський організм синтезує її сам, тож вона належить до замінних амінокислот.
  • Ароматичні вуглеводні Назва історична: перші такі сполуки добували із запашних природних смол і бальзамів.
  • Азот Атомна маса — 14,007; молекула N₂ з потрійним зв’язком дуже міцна, тому за звичайних умов азот хімічно інертний.
  • Розділ «Хімія» Хімічні елементи, органічна й неорганічна хімія, аналітичні методи, хіміки.

Джерела

  1. Акрилова кислота — Вікіпедія (українська)
  2. Acrylic acid — Wikipedia (англійська)

Статтю написано редакцією словника за наведеними джерелами; дати й факти звірено між ними. Якщо джерела розходяться, це сказано в тексті.

Поруч у словнику