Перейти до тексту
Укрсловник енциклопедичний словник

ПРИЛЕЖАЄВ

Прилежаєв Микола Олександрович

Прилежаєв Микола Олександрович (27 вересня 1877, Нижньогородська губернія — 26 травня 1944, Москва) — хімік-органік, член-кореспондент АН СРСР (1933), академік АН Білоруської РСР (1940), автор відкритої 1909 року реакції Прилежаєва — окиснення алкенів надкислотами до епоксидів.

Розділ: Хіміки Оновлено ≈ 2 хв читання

Коротко

  • 1900 року закінчив Варшавський університет, працював у Варшавському політехнічному інституті й університеті.
  • 1909 року запропонував метод одержання оксидів олефінів (епоксидів) дією органічних надкислот — реакцію, що носить його ім’я.
  • У 1915–1923 роках — професор Київського політехнічного інституту, згодом — Білоруського університету в Мінську.
  • Автор близько 50 праць, зокрема чотирьох монографій, з хімії кисневмісних органічних сполук.

Будь-який підручник органічної хімії, дійшовши до епоксидів, згадує реакцію Прилежаєва. Її автор описав метод 1909 року у Варшаві, а через кілька років переїхав до Києва, де викладав у політехнічному інституті в роки Першої світової війни та революцій.

Шлях у науці

Микола Прилежаєв походив зі священицької родини, 1895 року закінчив Нижньогородську духовну семінарію. Інтерес до хімії, за біографічними даними, прищепив йому дядько — хімік-органік Олексій Фаворський. 1900 року Прилежаєв закінчив фізико-математичний факультет Варшавського університету й став асистентом кафедри органічної хімії Варшавського політехнічного інституту.

1912 року він захистив у Петербурзькому університеті магістерську дисертацію про органічні пероксиди та їх застосування для окиснення ненасичених сполук і отримав премію імені Бутлерова. Того ж року почав викладати як професор Варшавського університету.

Того ж 1912 року у Варшаві вийшла його праця «Органічні перекиси та застосування їх для окиснення ненасичених сполук», де метод епоксидування описано докладно. Вона заклала основу подальших досліджень пероксидів як окисників в органічному синтезі.

Київ і Мінськ

Роки Місце роботи
1900–1915 Варшава: політехнічний інститут, університет
1915–1923 Київський політехнічний інститут, професор
з 1924 Білоруський державний університет, Мінськ

У Білоруському університеті Прилежаєв працював до війни; 1928 року брав участь в організації П’ятого Менделєєвського з’їзду. 1933 року його обрали членом-кореспондентом АН СРСР за рекомендацією Фаворського, Курнакова й Зелінського, 1940 року — академіком АН Білоруської РСР. Під час німецької окупації Білорусі старого вченого переховували партизани; у загоні він пережив зиму, після чого його літаком вивезли до Москви. Там він і помер 26 травня 1944 року; похований на Вірменському цвинтарі.

Реакція Прилежаєва

Прилежаєв виявив, що органічні надкислоти окиснюють подвійний зв’язок алкенів, перетворюючи їх на епоксиди (α-оксиди, оксирани). Він також показав, що алкільні замісники біля подвійного зв’язку прискорюють реакцію, а потрійні зв’язки реагують повільніше. Це дозволяє вибірково окиснювати одні зв’язки й зберігати інші.

Механізм реакції пізніше пояснив американський хімік Пол Бартлетт: кисень переходить до алкену через перехідний стан, який через форму називають «метеликом».

Запитання

У чому суть реакції Прилежаєва?

Алкен, тобто вуглеводень із подвійним зв’язком, реагує з надкислотою (пероксикислотою), і до подвійного зв’язку приєднується атом кисню. Утворюється епоксид — тричленний цикл з атомом кисню, а з надкислоти виходить звичайна карбонова кислота. Нині для цього найчастіше беруть м-хлоропероксибензойну кислоту.

Чому реакція важлива для хімії?

Вона стереоспецифічна: транс-алкен дає лише транс-епоксид, цис-алкен — цис-епоксид. Епоксиди легко розкриваються іншими реагентами, тому їх використовують як проміжні сполуки в синтезі ліків, полімерів і природних речовин.

Де народився Прилежаєв?

Джерела розходяться: називають і Нижній Новгород, і село Копосово Нижньогородської губернії. Так само різняться дати народження — 1872, 1873 чи 1877 рік; найчастіше наводять 27 вересня 1877 року.

Див. також

Джерела

  1. Прилежаєв Микола Олександрович — Вікіпедія (українська)
  2. Реакція Прилежаєва — Вікіпедія (українська)
  3. Prilezhaev reaction — Wikipedia (англійська)

Статтю написано редакцією словника за наведеними джерелами; дати й факти звірено між ними. Якщо джерела розходяться, це сказано в тексті.

Поруч у словнику